A então denominada Ribeira Grande foi fundada em 1462, apenas dois anos após a chegada dos navegadores portugueses à ilha de Santiago.
Foi porto de escala de dois grandes navegadores: Vasco da Gama, em 1497, em sua viagem de descoberta do caminho marítimo para a Índia, e Cristóvão Colombo, em 1498, em sua terceira viagem para as Américas.
O período áureo da cidade estendeu-se de meados do século XV aos finais do século XVI, mantendo ainda alguma importância no início do século XVII, devido sobretudo ao tráfico negreiro.
Em 1520 foi erguido o pelourinho da cidade, ainda hoje conservado como monumento.
O conjunto urbanístico é dominado pelo Forte Real de São Filipe, a 120 metros acima do nível do mar, erguido a partir de 1587, em consequência dos assaltos do corsário inglês Francis Drake à cidade, em 1578 e em 1585.
Foi capital até 1769, quando, devido à temida insalubridade da Ribeira Grande, esta função foi transferida para a Praia de Santa Maria – atualmente Cidade da Praia.
A partir de então entrou em decadência e progressiva ruína, perdendo-se a quase totalidade dos edifícios civis, religiosos e militares. No século XX, com a chegada de populações vindas do interior, sobre as fundações dos desaparecidos edifícios, surgiram habitações simples, em alvenaria de pedra e cobertura em folhas de coqueiro, com o reaproveitamento de cantarias dos antigos monumentos.
Em 2000, sob a coordenação do arquiteto Álvaro Siza, foi iniciado um trabalho de preparação do dossier de candidatura da cidade a Patrimônio Mundial da UNESCO. O dossier foi apresentado à UNESCO, em 31 de janeiro de 2008.
A Cidade Velha localiza-se no concelho da Ribeira Grande de Santiago, a 15 quilómetros e a oeste da cidade da Praia. Constitui-se na primeira cidade construída pelos europeus nos trópicos e na primeira capital de Cabo Verde. Foi primitivamente denominada como Ribeira Grande, vindo a mudar de nome para evitar a confusão de nome com a povoação homónima, da ilha de Santo Antão.
A 10 de junho de 2009 foi classificada como uma das Sete Maravilhas de Origem Portuguesa no Mundo. Devido à sua história, manifestada por um valioso património arquitectónico, a 26 de junho do mesmo ano foi classificada pela UNESCO como Património Mundial da Humanidade.
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